Jalan Cerita:
Mantan pemain tenis yang kini menjadi pelatih, Tashi, telah mengubah suaminya, Art, menjadi juara dunia yang terkenal. Untuk mengakhiri kekalahan beruntun Art belakangan ini, Tashi mendaftarkannya ke turnamen 'Challenger' — salah satu level terendah dalam kompetisi profesional. Di sana, Art mendapati dirinya berhadapan dengan mantan sahabatnya sekaligus mantan pacar Tashi di lapangan.

Pemain:

Zendaya Tashi Donaldson

Mike Faist Art Donaldson

Josh O'Connor Patrick Zweig

Darnell Appling Umpire (New Rochelle Final)

Bryan Doo Art's Physiotherapist